Знайомство з містом починається від каплички Покрови Пресвятої Богородиці (2015 р.). Архітектор – Михайло Подолін, скульптор – Олександр Дрогал. Капличка виконана у давньоруському стилі.
14 жовтня – свято Покрови Пресвятої Богородиці, а в Україні ще й – Козацька Покрова. З недавніх пір свято Покрови відзначається як день українського козацтва. Українська Повстанська Армія (УПА), яка повстала під час другої світової війни на землях Західної України як збройна сила проти гітлерівської і більшовицької окупації українських земель, теж обрала собі свято Покрови за день Зброї. Отже сьогодні Покрова – це свято не тільки народне і релігійне, а й національне.
Надзвичайно цікава і захоплююча історія Лебедина. Місто засноване 1654 року. Назву міста принесли із собою переселенці із Задніпров’я. В 1658 році населення поповнилося новими переселенцями з Правобережної України, а з наступного – 1659 – року Леб’яжий город (так тоді називався Лебедин) стає сотенним містечком Сумського слобідського козацького полку. Цей статус місто зберігало більше 100 років. Наприкінці ХVII століття Лебединська дерев’яна фортеця вважалася найбільшою і найміцнішою серед усіх сотенних міст Слобожанщини.
Пам’ятний знак «Могила Гетьманців» (2013 р.). Автори брати Граділі
Встановлений в честь пам’яті закатованих за наказом Петра I понад 900 козаків-мазепинців. На цьому місці була велика братська могила. 25 листопада (6 грудня) – 26 грудня 1708 р. (6 січня 1709 р.) в центрі Лебедина, на майдані коло церкви Преображіння Господнього були закатовані українські козаки. В той час в Лебедині перебувала ставка Петра I, і за його наказом князь Меншиков чинив слідство і суд над козаками і місцевими мешканцями, що підтримували гетьмана І. Мазепу у війні зі шведами. Прізвища козаків, закатованих у Лебедині та їхня точна кількість і сьогодні остаточно не встановлені. Після різних тортур страчених козаків поховали за межами міста поблизу нинішнього Мироносицького кладовища. Петро I на місці поховань заборонив ставити хрест і наказав вивозити сюди здохлу худобу. Пізніше на місці поховання місцеві мешканці зробили насип понад 20 м. завдовжки і 4 м. заввишки. У дореволюційний час там були хрест і огорожа. У 50-х р. поховання було знищене при забудові вулиці Пограничної. У 1993 році на місці Могили Гетьманців відновлений символічний Курган, освячений Козацький Хрест (у 2003 році дерев’яний хрест був оновлений і встановлено меморіальну дошку з написом).
У 1996 році суспільство сколихнула звістка про знайдений в могилі на Мироносицькому кладовищі скарб, вагою 12 кілограмів.
Шестеро копачів рили могилу і на глибині близько метра наткнулись на горщик зі скарбом. Цей скарб був поділений між копачами. Можливо, знахідка так і не була б обнародувана, якби одному з учасників не закортіло терміново випити. Він пішов і придбав пляшку за декілька золотих монет. Так скарб був виявлений і вилучений Державою.
2011 року, у Міжнародний день музеїв, у Лебединському міському художньому музеї ім. Б. К. Руднєва відбулася вельми цікава подія — музеєві були передані копії матеріалів справи та фотографії скарбу. Цей подарунок зробив старший оперуповноважений Охтирського міськвідділу УСБУ в Сумській області, майор контррозвідки Михайло Митрофанович Безуглий. Саме він розпочав розслідування цієї справи і саме завдяки його оперативності вміст горщика (2131 золотий і срібний предмет загальною вагою понад 12 кг, у т. ч. предметів із золота — понад 1,2 кг) було врятовано і повернено державі.
Меморіал Скорботи «Жертвам Голодомору 1932-33 рр.» (1993 р.)
Архітектор О. Гайдаш; художники: Ю. Мумрін, А. Будьонний, В. Жекалов; художник-коваль – О. Малишевський; коваль – І. Бойко). Пам’ятний знак був встановлений на цьому місці тому, що саме в Південних районах майбутньої Сумської області смертність від голоду 1932-33 рр. була найвищою. Від голодної смерті померло 30% жителів міста і 45% по району.
Пам’ятний знак на честь жертв наслідків аварії на ЧАЕС (2006 р.)
Автор А. Малишевський.
Екологічна катастрофа, спричинена вибухом і подальшим руйнуванням 4 енергоблоку, сталася 26 квітня 1986 р. в м. Чернобиль.
По дорозі від Меморіалу «Жертвам Голодомору» до Воскресенської ц-ви розповідь про найдовшу вулицю Лебедина – Кобижчу:
Коли Петро 1 випив свіжої води з криниці, мовив: «Вкусна водица. А кабі ще?» З тих пір вулицю почали називати Кабища. Це найдовша вулиця в місті.
Маршрут далі пролягає через площу Волі та вулицю Героїв Майдану і виходить до Соборної площі.
Площею в старі часи називали одну широку вулицю. Нині це Площа Волі (на якій знаходиться художній музей) Причому всі площі в Лебедині мали свої назви (по місцю знаходження найближчої церкви), а ця так і називалась – Площа. Площа Волі була найбільшою, що знаходилась за Східними Воротами міста. Досить довгий час вона служила місцем проведення всіх ярмарок. В 1876 році ярмарки були перенесені на іншу окраїну Лебедина, на місце сухіше – до озера Горбатого. Площа ж була засаджена під Парк.
Пам’ятний знак загиблим в Афганістані «Прощавай, зброє!» (2007).
Автор пам’ятника – самодіяльний художник і скульптор Пірятинець Г.Я.
За 74 роки свого існування СРСР брав участь у 46 войнах та бойових операціях. Однією з них була Афганська війна Радянського Союзу (1979—1989). В 1980 р. ООН засудила військову агресію СРСР проти Афганістану і вимагала негайного виведення радянських військ із Афганістану. Втрати особового складу склали – 14 433 військовослужбовців. Загалом, війну пройшли понад 150 тис. українців. 3 360 із них загинули, у т. ч. 14 – наші земляки-лебединці. Саме Лебединщина серед усіх районів Сумської області (окрім Сум) втратила найбільше своїх синів і дочок. 80 українців пропали безвісти. Зазнали поранень понад 8 тис. чол.
Поряд Меморіальний комплекс «Героям Небесної Сотні та учасникам АТО (2014 р.)
Помаранчева революція 2004 року була предтечою Революції Гідності 2013 року. Перший Майдан. 22 листопада 2004 люди зібралися на Майдані Незалежності і були готові до всього у тому числі й до кровопролиття.
Другий Майдан зібрався у листопаді 2013 через незгоду з рішенням влади про відмову щодо вступу до Євросоюзу. 30.11.2013 – розгін та побиття студентів. У лютому – розстріл Беркутом неозброєних людей.
На мармуровій плиті викарбувано: «На честь бійців Небесної Сотні та учасників Революції Гідності 2013-2014 р.р.»
Автор пам’ятника: вільний художник – Подолін Михайло Володимирович).
Поряд Пам’ятний знак «Державні символи України» (2014 р)
Автори: Мозговий Сергій Віталійович, Курило Сергій Іванович, Овсієнко Сергій Вікторович.
19 лютого 1992 р. Верховною Радою України ухвалена Постанова «Про Державний Герб України», якою було затверджено «Тризуб, як малий герб України» та, відповідно, головний елемент великого герба.
Калина один із неофіційних символів України.
Флагшток з українським прапором стоїть в середині двохярусного кола із металу. Нижня частина кола містить елементи чеканки українських візерунків. Постамент облицьовано штучною фасадною плиткою світлого кольору. На постаменті намальований прапор України, тризуб і калина
Далі Садово-паркова скульптура «Два лебеді» (2013 р.)
Автор Стукан Віктор Євграфович (Хмільницкий р-н, Вінницька обл.).
Символом Лебедина є зображення лебедя, бетонну скульптуру якиїх і встановлено на постаменті. На лицьовому боці накладними літерами виконано напис: «1654 Лебедин».
