Поверхневі дослідження річки Псел та існуючих торфовищ підтверджують, що людина на території м. Лебедина і Лебединського району оселилася багато тисяч років тому. Головним її заняттям в ті часи було полювання. З примітивною кам’яною зброєю (молотом, сокирою тощо) первісні люди нападали на великих звірів і ціною значних зусиль забивали їх, і потім довгий час годувалися м’ясом забитих тварин.
На березі річки Псел біля с. Курган було виявлено рештки вогнища з уламком кам’яної сокири і кам’яного ножа новокам’яної епохи. Під шаром торфу на Протопопівщині і в Будилці були виявлені кістяки людей з кам’яними сокирами старокам’яної епохи. В цих та інших торфовищах були знайдені кістяки доісторичних оленів, печерного носорога та інших давно зниклих тварин. Також були виявлені вимиті водою зуби та ікла мамонта. Всі ці речі були передані в Лебединський музей, де вони зберігаються і зараз.
Згодом людина поступово переходила до осілого способу життя – полювання замінилося землеробством. Потреба оборони від хижих звірів, а пізніше – від ворогів з інших людських родів примушувала людей селитися у неприступних місцях, будувати навколо них численні оборонні споруди. Так виникли перші городища (укріплені поселення).
Найхарактернішим городищем в Лебединському районі є Новотроїцьке городище в с. Пристайлове, яке розкопане і досліджене С.-Петербурзьким інститутом матеріальної культури в 1952 і 1954 роках. Це городище має форму півострова з крутими обривами з трьох сторін, від села був глибокий рів. Це було міцне укріплення. Його жителі за кілька кілометрів бачили своїх ворогів, які не могли підійти до нього непоміченими. Матеріали розкопки цього городища ще не опубліковані, але речові докази дають підставу стверджувати, що це городище було заселене давно, приблизно в VII – VIII ст. нашої ери слов’янами – сіверянами.
При розкопках у великій кількості знайдено уламки посуду, який вироблявся із звичайної глини, з слідами відбитків пальців (тоді ще не знали гончарного круга). По знайдених кістках було встановлено, що жителі цього городища утримували тварин: коней, корів, свиней та овець. Приблизно в Х столітті це городище було цілком зруйноване степовими кочівниками; будівлі спалено, а мешканців взято в полон.
Приблизно таке поселення, але без оборонних споруд, було також біля Лебединого озера, на місці, де зараз проходить шлях на Будилку. Це поселення в Х столітті було також повністю знищене степовими кочівниками.
В наступні століття на території Лебедина і Лебединського району не було людських поселень, а ця територія отримала назву «Дике поле».
В XVII столітті велика кількість населення правобережжя Дніпра, тікаючи від утисків польської шляхти, вирушила на схід і почала оселятися на вільних землях «дикого поля». Втікачі, вони селилися великими групами переважно біля річок або озер, засновуючи населені пункти.
В цей час, точніше – в 1654 (1652) році, був заснований Лебедин. Одночасно з Лебедином були заселені Бішкінь, Чернеле, Рябушки, Межиріч, Михайлівка, Кам’яне та інші села.
В архіві колишнього Лебединського повітового училища, заснованого в 1804 році, був документ, в якому зазначалось, що першим отаманом осадчим, тобто ватажком загону черкас, які осіли на місці сучасного Лебедина, був Коваленко. Існує місцевий народний переказ, згідно якого разом з черкасами прибули дві вдови – Одарка і Стеха, від яких пішли поширені в місті прізвища – Одарченки і Стешенки.
Восени 1658 року місто увійшло в козачий реєстр, під назвою «Лебяже місто».
Походження назви міста виникло від назви «озера Лебединого», на якому в давнину водились лебеді.
Першим історичним документом, який свідчить про існування Лебедина, є інструкція Сумської городської ратуші отамана Герасима Кондратьєва Матвію Іванову, сину Малишевському від 2 грудня 1659 року, де зазначається не тільки м. Лебедин, а й Лебединський округ. З цього ж 1659 року Лебедин вважався центром особого Лебединського округу і був укріпленим сотенним містечком.
Як військове сотенне містечко, Лебедин мав і відповідні тому часу військові укріплення. У відомостях генерального межування існує такий опис Лебедина: «Місто має укріплення: з трьох боків оточене земляним валом вишиною від горизонту від 2-х до 3-х сажень (4,3 – 6,5 м), шириною також від 2-х до 3-х сажень (4,3 – 6,5 м); по кутах чотири батареї; для закриття їх насипаний земляний вал шириною в одну сажень; в’їзд в фортецю з 4-х сторін; від сходу і заходу протікає річка Вільшанка, якої берег разом з валом підноситься до 4-х сажень (8,6 м).
У XVII столітті фортеця була значно розширена. В довжину вона простягалась на 1250 сажнів (2700 м), мала 20 башт і 9 великих гармат. Проте, наприкінці XVIII століття фортеця втратила своє значення як укріплення, і поступово зруйнувалась. Рештки валу фортеці існували до 1810 року. Порохові склепи фортеці згодом були переобладнані під міську лазню, яка в 1926 році зруйнувалась. На її місці збудована нова лазня (проіснувала до 90-х років ХХ ст.). Територія фортеці займала сучасну вулицю Замкову (вул. Карпова), сама назва говорить про те, що тут колись був замок, тобто фортеця, частину Соборної площі, Олешнянський і Замковий тупики.
Будівля міської лазні (на місті зруйнованого замку)
Незабаром після свого заснування (1666 р.) Лебедин зазнав облоги з боку військ Івана Брюховецького (гетьмана лівобережної частини України). В грамоті Івана і Петра Олексійовичів від 21 лютого 1695 року зазначається: «Лебединские черкасы много пострадали за верность свою царю, вытерпели сильную осаду во время которой многие умерли от ран, другие лишились всего, быв ограблены на пасеках и хуторах. За многие их службы, за кровь и за раны, за полонное терпение и за осадное сидение, что им учинилось в измену Ивашки Брюховецкого, с их мельниц оброку имать не велено и промыслы промышлять вместо нашего великих государей годового денежного жалованья безоброчно».
В 1680 році трапилась велика пожежа, яка знищила майже все місто. Лебединський сотник Іван Бирло 26 вересня 1681 року доносив генералу Косогову в Чугуїв: «В прошлом году в нас в Лебедине гневом божим посад весь выгорел и в том пожаре оскудали дуже».
26 листопада 1708 року з Путивля в Лебедин прибув Петро І з військом. Тут була його військова квартира. За місцевими переказами, він зупинився в будинку лебединського сотника Татарчука, подвір’я якого знаходилося там, де зараз школа № 5. В Лебедині разом з Петром І були його полководці на чолі з Меншиковим. З Лебедина гетьман Скоропадський розсилав свої універсали, які спростовували універсали Мазепи; сюди ж почала збиратися козацька старшина, яка не взяла участі у змові Мазепи і лишилася вірною Петру І.
Недалеко від Лебедина відбувались сутички з шведами, постріли шведських гармат було чути в місті. В цей час головні російські військові сили були в Лебедині і в навколишніх селах на зимових квартирах.
За час перебування в Лебедині Петро І кілька разів виїжджав під Веприк і Гадяч, біля яких було розташоване шведське військо, а також керував військовою радою, яка розробляла плани розгрому шведів. 26 грудня 1708 року Петро І виїхав з Лебедина в Суми, де в той час стояли чотири полки.
За народним переказом, Петро І, відвідавши бувшу приміську слободу Кобижча і покуштувавши в одного із жителів вареної, яка ніби-то йому дуже сподобалася, попрохав: «Кабы еще выпить сего напитка». Від цього і пішла назва вулиці Кобижча.
В с. Михайлівці до цього часу збереглися рештки дуба, під яким ніби-то сидів Петро І, обмірковуючи плани розгрому шведських інтервентів.
В 1765 році заснована слобідсько-українська губернія, і всі сотенні містечка, в тому числі й Лебедин, перейменовані в комісарські міста, а з 1782 року Лебедин став повітовим містом Харківської губернії.
В 1781 році затверджено герб Лебедина, що являв собою щит, в верхній частині якого був герб губернського міста Харків, а в нижній частині на золотому полі – плаваючий лебідь.
В 1778 році в Лебедині була епідемія чуми, а в 1831 і в 1848 роках – епідемія холери, від якої померло понад 700 чоловік.
В 1852 році Лебедин горів вдруге. Пожежа почалася в липні місяці вдень при великому вітрі в центрі міста у дворі поштової станції по Охтирській вулиці (там, де зараз Казначейство). Вогонь вирував більше тижня і знищив дві третини всіх будівель міста.
Мешканці міста – кустарі, ремісники, хлібороби жили тоді в невеликих халупках під солом’яним дахом, і не дивно, що будь-яка пожежа нищила майже все місто. А в центрі міста зростали великі двоповерхові будинки купців, дворян і куркулів, які наживалися на експлуатації бідноти.
У XVIІI – XIX століттях Лебедин був глухим, відсталим містом. Не було ніяких ознак культурного життя, будь-яких культурно-освітніх закладів. На початку XVIІI століття в Лебедина було 15 церков, сотні шинків і – жодної школи! Крім церков, центр міста «прикрашала» велика кам’яна в’язниця, яка стояла на місці сучасної санстанції по вул. Михайлівська (нині – Першогвардійська). Єдиною розвагою жителів Лебедина були масові кулачні бої, які завжди приводили до каліцтва десятків людей, а іноді й до смертних випадків. А ситі купці милувалися побоїщами та підпоювали силачів.
В 1802 році в Лебедині жило 202 купці, 212 дворян, 83 «почесних громадян», 51 служитель культу і більше 9 тисяч ремісників і селян. Спокій дворян і «почесних громадян» охороняв військовий загін в кількості 972 чол.
У XVIІI – XIX століттях в Лебедині були розвинені кустарні виробництва: шкіряне, шевське, ткацьке і кушнірське. Ремісники були об’єднані в цехи, мали свої прапори, які до 50-х років ХХ століття зберігалися в Лебединському художньому музеї. Продукція кустарів за безцінок скуповувалась купцями, які перепродували її і наживали на цьому великі кошти. Своє безправ’я, своє горе народ заливав горілкою в сотнях шинків.
Наприкінці травня 1859 року Лебедин відвідав поет-революціонер Тарас Григорович Шевченко. Зупинився він у свого знайомого по Києву, колишнього студента Київського університету Максима Залеського, який жив по Михайлівській вулиці, № 2. Більшу частину свого часу Т.Г. Шевченко проводив серед природи; особливо сподобалися йому луки під Маськами, де він розмовляв з косарями. Був він і в с. Лифино, М.-Ворожбянської сільради, де написав кілька віршів і намалював портрет селянина. Хата в с. Лифино, в якій жив Т.Г. Шевченко, збереглася до цього часу.
Будинок Максима та Олексія Залеський, де у 1859 році зупинявся Тарас Шевченко
В Лебедині були також відомий український письменник філософ Григорій Савич Сковорода і Антон Павлович Чехов. В 1885 році в Лебедині на вул. Василева Гребля народився і провів дитячі роки відомий радянський письменник Микола Миколайович Ляшко, який написав захоплюючі твори «Залізна тиша», «Доменна піч», «Микола з Лебедина».
Панорама на Троїцьку церкву (фото початку ХХ століття)
Весною 1905 року по всій країні розгорнулися масові селянські повстання. З травня 1905 року піднялись на боротьбу проти гнобителів селяни – бідняки Лебединського повіту.
12 грудня 1905 року в м. Лебедині також мали місце революційні події. В ярмарковий день революційно настроєні маси, керовані більшовиками, попрямували до поліції (вона містилась там, де була артіль «Нове життя») з вимогою звільнити ув’язнених революціонерів. Але поліція і козаки при допомозі зброї розігнали людей. З’явились барикади, а потім групи людей знову попрямували до в’язниці, щоб звільнити своїх товаришів. Кінний загін уланів, який прибув з Охтирки, розігнав повстанців.
На початку 1917 року на х. Білодідовому була організована більшовицька підпільна організація, якою керував Федір Грищенко. Вона займалася розповсюдженням марксистської літератури серед населення, агітувала за повалення самодержавства та припинення імперіалістичної війни.
Народний будинок (фото початку ХХ століття)
21 листопада 1917 року в лівому фойє кінотеатру зібралися члени більшовицької організації. Вони обрали партійний комітет. Головою парткому був обраний Федір Грищенко, секретарем Федір Денисенко.
На початку грудня 1917 року відбувся перший з’їзд Рад Лебединського повіту. Його роботою керував Губин, командирований в Лебедин від Харківського губ парткому. Він же організував загін Червоної Гвардії, об’єднавши невеликі збройні групи Фролова Х.М. (х. Семенівка), Фролова А.І. (с. Боровенька), Лисянського І.М. (с. Межиріч) та ін.
Після встановлення радянської влади жителі Лебедина почали будувати своє нове життя. Організовувались нові школи, дитячі будинки, лікарні, клуби, бібліотеки, театри.
З 1918 року в Лебедині почала видаватись перша друкована газета. Починаючи з 1929 року, в місті видавалось шість газет: районна «За колективізацію», дитяча «На зміну», Будильського відгодівельного радгоспу, Михайлівського радгоспу, політвідділу Лебединського і політвідділу М.-Ворожбянської МТС.
Мирну працю лебединів було припинено війною 1941-1945 рр. 8 листопада 1941 року німецькі війська вступили в Лебедин і одразу почали наводити свої порядки. Невдовзі по їх приходу, проти кінотеатру, була збудована шибениця, на якій загинули десятки радянських людей. 2 грудня 1941 року біля лісгоспу було розстріляно 10 комуністів. На території військового містечка були розстріляні 32 євреїв, в тому числі 5 чоловіків, 13 жінок і 14 дітей. Від гарматного вогню і під час бомбардування ворожої авіації загинули десятки мирних жителів Лебедина. З міста до Німеччини вивезено 608 хлопців і дівчат. Німці спалили приміщення районної бібліотеки, середньої школи № 1, гуртожиток колишнього учительського інституту, радіовузол і багато жилих будинків. Загарбники завдали Лебедину збитків на десятки мільйонів карбованців.
Офіцерський клуб (військове містечко)
В боях за Батьківщину смертю хоробрих загинули лебединські партизани Карпов К.Г. (голова міськради), Романов П.С. (командир автороти), Мамай М.О. (голова торф артілі), Пивоваров П.Н. (директор кінотеатру), Теплюк С.С. (старший фінінспектор) та інші.
Партизанський загін Григорія Карпова
19 серпня 1943 року в Лебедин вступили частини Радянської Армії, визволивши місто від окупантів.
З захопленням взялися лебединці за відбудову свого міста. Тисячі людей працювали на недільниках, розчищаючи руїни. На благоустрій міста держава виділила великі кошти. Лебедин став ще кращим, більш благоустроєним і культурним містом, ніж був до війни.
О. Білик. Газета «Соціалістичне життя» від 10 та 17 березня 1957 року
